回顧蔡英文的幼小到高中的學習歷程，可謂心酸。蔡英文是在離家隔幾條馬路的「私立雙連幼稚園」接受的啟蒙教育。她至今都覺得瘋狂的事是，當時上幼稚園都要乘坐娃娃車上學放學，但她覺得離家那麼近，為什麼不能走路去呢。為了能走路去幼稚園，她經常在娃娃車來接時嚎啕大哭。

到了學齡，蔡英文先後在臺北長安國小、吉林國小（4-6年級）就讀。不過，在吉林國小成立50周年的賀信中，蔡英文坦言當時自己並「沒有特別喜歡讀書」，大部分時間都是在看課外書，到國小6年級就已經看完了《儒林外史》《紅樓夢》《水滸傳》《流星星》《阿山哥》等課外書，以至於學習成績不太理想。好在民國57年（1968年），也就是恰逢過小畢業那年，正趕上臺灣教育部門宣佈，將六年制義務教育延長到九年，也就是說，過小上國中不用考試。

蔡英文得知消息後做的第一件事，就是把參考書扔掉。因此，她搭上了教改的順風車，順利地就升入了北安國中。進入國中後，蔡英文不愛學習的壞毛病並沒有改觀，功課絲毫沒有任何進步，成績依舊平平，其中英文最差，也正是在那個時候，班上同學給她取了個外號叫「菜英文」。

後來蔡英文曾在社交網站「臉書」上有感而發，回憶其小時候的學習歷程，表示從來沒有人把「傑出」兩個字和她聯繫在一起，不像自己的哥哥、姐姐那樣從小就是品學兼優的好學生，成績也從來沒有名列前茅，甚至被認為有學習障礙。同時，蔡英文也承認自己小時候是「菜英文」，字母需要媽媽一個一個苦口婆心的教，每次考前還要家人幫忙總復習，但依然考得不好。

後來，蔡英文進入中山女高。中山女高是臺灣女子「菁英中學」之一，洪秀柱、連戰夫人連方瑀、宋楚瑜夫人陳萬水、作家瓊瑤與席慕蓉等都是中山女高校友。

不過，高中階段，蔡英文學習依然不見起色，這點可以從蔡英文後來在社交平臺上自曝往事中得到口實。民國108年（2019年）2月，高雄市立高中、高雄市立女子高中有學生發起「終結放榜新聞」連署，要求學校和媒體不再報導有關學生考試成績榜單的新聞，並停止發佈迎合和強化「升學主義觀念」的新聞，蔡英文表示其本人對這則資訊很有感，為此「點贊」後自曝，「大家可能不知道，我高一的第一次月考，全班58人，我考第51名，我爸看到成績超緊張」。她還表示，「考試總有好壞，人生不該被考試局限，分數也不是教育唯一的價值，不能讓考試成績綁定『限縮了對成功的想像』」。自曝成績差這事，引來島內網友諷刺：竟然有人會以成績在班上倒數為榮。

蔡英文的哥哥姐姐們都在父親的嚴格要求下用功讀書，學習成績都不錯，上大學也都比較順利。而只有家裏年齡最小的蔡英文，沒有遭到父親的嚴厲逼迫。面對悲催的月考成績，她父親甚至曾問，不用頂著壓力去念高中，要不要去念「五專」（五年制專科）。蔡英文當真了，還真跑去考試，但考了兩科之後就不想再考試了，硬著頭皮回來繼續念中山女高。但高一、高二，上課聽不懂、也跟不上進度，怎麼畢業，是「最大的挑戰」，愁完畢業就去校門口吃大碗面。

平平無奇的學習成績，讓青少年時期的蔡英文沒有任何競爭力，而最終讓她的命運得以沒有歸於平庸的，完全是富有的家庭條件，只要稍微打點運作一下，「黑馬」橫空出世也不是不可能，有句老話說得好，有錢能使鬼推磨。